Gus Van Sant ist zurück, mit einer ebenso lebensklugen wie unterhaltsamen Tragikomödie, und knüpft damit an Erfolge wie „Good Will Hunting“ an. Auch hier geht es um einen vom Leben geplagten jungen Mann, der mit der Hilfe eines ungewöhnlichen Therapeuten und jeder Menge schräger Charaktere aufbricht, um die inneren Dämonen zu bekämpfen. Dabei kann sich der Film auf das Spiel eines starken Ensembles um Joaquin Phoenix stützen, der wie immer durch seine eindringliche, facettenreiche Präsenz beeindruckt.

Als Porträt der Lebensgeschichte von John Callahan, der in den USA als Karikaturist und Comic-Zeichner berühmt würde, ist der Film zwar angelegt, doch Gus Van Sant rahmt seine Inszenierung nicht als einfaches Bio-Pic. Viel mehr interessieren ihn bestimmte biografische Aspekte, in denen er universellere Problematiken aufsucht. Einer davon ist Johns schwerer Alkoholismus, der zu tragischen Verkettungen führt.
Als junger Mann steigt er nach einer Party gedankenlos ins Auto zu seinem ebenso betrunkenen Freund Dexter (Jack Black), doch was als ulkige Chaosfahrt begann, endet in einer Tragödie, bei der John querschnittsgelähmt im Rollstuhl endet. So beginnt eine Abwärtsspirale auf jedem Gebiet: Unfähig zu arbeiten und auf Sozialhilfe und Ganztagspflege angewiesen, trinkt John immer mehr, um seinen Selbstekel und die Einsamkeit abzuwehren.

Dies führt wiederum dazu, dass keiner sich mehr mit ihm auseinandersetzen will, da der Umgang mit ihm unerträglich ist. Geplagt von Verzweiflung, aber auch Wut darüber, dass Dexter ohne eine Schramme aus dem Unfall herauskam und verantwortungslos gehandelt hat, verliert sich John schließlich in seinem selbstzerstörerischen Verhalten – bis er eines Tages auf einer Gruppe der Anonymen Alkoholiker trifft, die vom Selbsthilfe-Guru Donnie (Jonah Hill) geleitet wird. Dieser ist eine schillernde und charismatische Person, die jedoch aus eigener Erfahrung sehr genau weiß, wo es weh tut, und wo die Probleme liegen, an denen John arbeiten muss. Nach einigem Widerstand beginnt er mit zittrigen Händen seinen Gefühlen Ausdruck zu verleihen und zeichnet sich selbst in bitterbösen, zynischen Cartoons. Hervorstechendes Merkmal der Zeichnungen ist dabei ihre Respektlosigkeit gegen alles und jeden, die jedoch auch vor sich selbst nicht Halt macht. Als er seine Karikaturen schließlich bei einer Zeitung einreicht und großen Erfolg erntet, wird er auf eine andere Weise damit konfrontiert, sich selbst nicht annehmen zu können. Doch Donnie ermutigt ihn einen weiteren Schritt zu gehen.

Gus Van Sant gelingt es zu zeigen, was die Problematik von Alkoholismus als psychologische Suchtstruktur ausmacht und beobachtet die Entwicklungskonflikte seines Protagonisten sehr genau. Dabei schafft er es, das Verhältnis von Tragik und Heiterkeit in Balance zu halten und eine originelle Erzählweise zu finden, die eine große Nähe zu den Figuren erlaubt. Auch die Zeichnung der Nebendarsteller ist ebenso schräg wie pointiert. Man beginnt zu verstehen, wie Johns Persönlichkeit davon geprägt wurde, dass seine Mutter ihn als Kind weggegeben hat und die Notwendigkeit dies zu verarbeiten zwingend wird, als er sein eigenes Leben aus Selbsthass zerstört. Sehr klug ist jedoch auch Van Sants Inszenierung des inneren Widerstands von John, der lange braucht, um zu realisieren, dass er seine Opferrolle aufgeben muss, wenn er die Abhängigkeit hinter sich lassen will.
Am stärksten sind Van Sants Filme dann, wenn sie eigensinnige Außenseiterfiguren porträtieren wie in „My Private Idaho“ oder „Milk“. Der charismatische Joaquin Phoenix macht die Geschichte auch auf darstellerischer Ebene zu einem vielschichtigen Porträt, das sich in solche filmischen Erfolge einreiht.