Ein dreijähriger Casting-Prozess ging den eigentlichen Dreharbeiten zu diesem Film voraus, bis man die damals noch relativ unbekannte Hilary Swank in der Rolle des real existierten Brandon Teena besetzte, einem Transsexuellen, der 1993 brutal misshandelt und ermordet wurde. Kimberly Peirce´s Verfilmung dieser wahren Begebenheit ist eine sehr schwer verdauliche, aber auch extrem akkurate Nachzeichnung dieses tragischen Schicksals und sorgte beim Kinostart für großes Aufsehen. Hilary Swank wurde für ihre intensive Verkörperung damals der Oscar (und viele weitere Filmpreise) zuerkannt.

Nebraska in den frühen 90ern: Teena Brandon (Hilary Swank) identifiziert sich als männlich, obwohl sie ein weibliches Geschlecht hat. Sie schneidet sich die Haare kurz, stopft sich ein Polster in den Schritt und kehrt ihre Namen um in „Brandon Teena“. Als Brandon zieht er in das provinzielle Kaff Falls City, wo er den Mädchen als sensibler Freund den Kopf verdreht. Beispielsweise Lana (Chloë Sevigny), die bald auch Gefühle für ihn entwickelt. Auch Brandon verliebt sich in sie, doch der Traum von einer Beziehung findet ein jähes Ende, als die Freunde von Lana die Wahrheit über Brandons Identität ans Tageslicht zerren. Bald offenbaren die Bewohner von Falls City ihr wahres Gesicht: Transsexualität ist ein Tabu und wird geächtet. Brandon wird von einen Tag auf den anderen nicht nur nicht mehr akzeptiert, sondern regelrecht schikaniert. Doch manch einem sind selbst diese krassen Anfeindungen nicht hart genug…